Клубы, которые сформировали Северный Союз, долго играли в местном кубковом турнире под эгидой Rugby Football Union в надежде сделать соревнования межнациональными. Однако руководство Союза по регби отказалось от организации общенационального турнира, боясь, что это неизбежно приведет к профессионализму.
После разногласий в 1895 году, северные клубы вышли из Союза, и организовали Northern Rugby Football Union Challenge Cup. В 1896 году Фаторини из Бредфорда было поручено сделать Кубок стоимостью в 60 фунтов и медали победителей по тридцать шиллингов. Первый турнир состоялся в сезоне 1896-97, в котором приняло участие 56 клубов. 24-го апреля 1897 года в Лидсе на финале присутствовало 13,492 зрителей (см. фото). Batley нанес поражение St Helens со счетом 10-3. Хронология развития турнира была прервана Первой Мировой войной. Начавшийся перед войной в 1915 году турнир был завершен.
Изначально, заключительная часть турнира проводилась в одном из больших городов на севере, однако, из-за беспорядков в Хаддерсфилде, руководством регбилиги было решено провести финал на недавно построенном стадионе Уэмбли в Лондоне. Первый финал на Уэмбли состоялся в 1929 году. Тогда Wigan победил Dewsbury (13-2). На матче присутствовало 41,500 зрителей. В начале Второй Мировой войны турнир временно был приостановлен на один год и возобновлен в сокращенном варианте с разрешения властей, для поддержки морального духа. Финалы Кубка проходили в северных городах, в присутствии большого количества зрителей, средства собранные от проведения турнира были переданы на содержание военнопленных и военной программы Лорда Бивербрукса.
В 1946 году был введен Lance Todd Trophy, которым награждается лучший игрок матча. Это – престижный трофей предназначен только для финальной игры. Победителя выбирают члены Rugby League Writers’ Association, награда вручается на праздничном обеде в Willows, в доме Salford City Reds. В субботу 26 августа 2006 года скрам-халф St Helens Sean Long стал первым игроком в истории Кубка, который получил третий Lance Todd Trophy (два других в 2001 и 2004 годах).
В 80-х и до сезона 1992-93 годов розыгрыш Кубка был практически только для профессиональных клубов. Впоследствии турнир был открыт и для любительских клубов.
В 1997 году был проведен Challenge Cup Plate, в котором принимали участие команды, выбывшие из основного кубка на ранних стадиях турнира. Финал прошел на Уэмбли и был выигран Hull Kingston Rovers, которые обыграли Hunslet Hawks (60-14).
В последние годы из-за перестройки Уэмбли, финалы Кубка проводились в различных местах. Финал кубка – одно из наиболее значимых в регбилиг событий года, и сравним с Super League Grand Final. Финал Кубка Вызова традиционно проводится в конце сезона (апрель – май).
